南西諸島の西南端に位置し、早くから異国船の来航が多かった八重山地方は、沖縄諸島に比べて、近接船舶の監視と通報の任に当たった遠見番所と火立番が重要な地位を占めていました。特に明と清が入れ替わる動乱期の1644年ごろには、西（中国、なかでも福州の方向）への眺望の良好な場所が選ばれ、建設されました。それぞれの島の自然条件を最大限に生かし、島から王府へ向けて烽火を継いだのです。背景には、キリスト教の禁教と鎖国、スペイン艦隊の侵入といったことの影響も大きかったようです。
今でも、島々の各地に火番盛や遠見番所などが残っています。
八重山では、石垣島の平久保遠見台と川平火番盛、竹富島のクスクムイ（小城盛）、黒島のプズマリ、新城島上地島のタカニク、同下地島の中森（波照間ムリ）、小浜島の大岳、与那国のダティグチディの10か所が指定されています。
（参照元：竹富町史 小浜島、竹富島）
１３～１７世紀にかけての遺跡からは、地元産の土器のほかに、中国製を中心とする陶磁器が大量に出土することから、海外との交易が活発に行われていたと考えられています。
農耕も行われるようになり、生産性が向上するのに伴って集落の規模も、次第に拡大し、各地域を治める首長たちが現れ、群雄割拠の時代を迎えました。やがて、その中から、八重山全域に勢力を広げていったオヤケアカハチが登場し、琉球王府との衝突を起こしたオヤケアカハチの乱を経て、琉球王国の一部に組み込まれていくことになります。
ウティスク遺跡は、琉球石灰岩を基盤とし、東側から南にかけて急な崖になっていて、崖下には沢が流れています。丘の頂上には狭い範囲だが平たん地があり、そこをとり囲むように石積みが積み巡らされていて、防御的な機能を果たしていたと考えられています。
２００４年に竹富町史跡に指定されました。（参照元：竹富町史第３巻 小浜島）
かつて琉球の船大工が、釘を一本も使わない伝統的な技法により、手作りしたサバニ。帆に風を受け、人力の櫂で漕ぎます。
動力を使用せず、静かに、そして迅速に。滑るように疾走する爽快さ！
沖に出るごとに櫂を入れる海の色が緑から青に変化し、陸に近づくと鳥やセミの鳴き声が聞える…
西表島祖納では、2012年には「マチキブニ(松木舟)」の復元プロジェクトが実施され、祖納岳の中腹にある樹齢91年と87年の松の巨木を、神様にニガイをして伐り、製作。
12月22日に完成し、進水式を経て、海洋博記念公園の海洋文化館に展示されています。
明和8年旧暦3月10日（1771年4月24日）午前8時ごろ、八重山群島全域を揺るがす大地震が起き、大きな津波が押し寄せました。地震の規模はマグニチュード7.4、震源地は石垣島の南南東40kmという近さでした。石垣島宮良牧中で85.4ｍに達したとされています。
小浜島では、住民1900人のうち、公務で石垣島に出かけていた9人が犠牲となりました。小浜島は島全体が高く、中央に99.4mの大岳（うふだき）があり、被害が少なくてすんだようです。が、海岸の水田地帯には、津波が押し寄せたため、海水に浸かった水田地帯をナーンダニと呼びようになりました。「ナン」は八重山の古い言葉で津波のことで、ナーンダニとは、津波の田という意味です。ナーンダニの一本松（リュウキュウマツ）のところまで大きな波が押し寄せてきたということが言い伝えられています。昔のデートスポットでもあります。
この道が、ＮＨＫ朝の連続テレビ小説「ちゅらさん」で一躍有名になり、両側がサトウキビ畑のため「シュガーロード」と名付けられました。ところが、島内に1990年代には94ヘクタールあったサトウキビ畑が、2008年には49ヘクタールと半減してしまいました。両側にあったサトウキビ畑も、現在は牧草地が多くなっています。
黒島はマラリアの原因となるハマダラカが生息していなかったため、人口は年々増えていきました。しかし、耕作地が少なかったため、他島への移住がたびたび行われました。1703年には鳩間島に60人、1711年には石垣島・平久保村へ167人、1732年には石垣島・野底に400人余、石垣島・真栄里村に313人、1771年には167人が石垣島・伊原間に移住しました。
1857年には黒島村の人口が1,550人に増え、耕地面積と人口との釣り合いがとれず、そのうえ人頭税の負担に苦しみ、村行政上の支障が多かったことから、役人が協議し、人口150人を上原（西表）、200人を名蔵（石垣）、50人を浮海に移住させました。
移住は、島の十字路に杖を立て、倒れた側の住民が移住させられるという乱暴なものでした。石垣島の野底への移住を決められてしまった娘マーペーは、愛し合っていた青年カニムイと別れることになり、野底に移住してからも、黒島とカニムイが恋しく、やがて、野底岳で黒島の方角に向かって立ちつくし、石になってしまったという民話があります。野底では、マラリアで多くの移住民が亡くなったため、悪い病気を振り祓うために黒島の唄を歌い、祭が行われるようになりました。マーペの哀しい物語は、チンダラ節として、今も歌い継がれています。
とぅばらまとぅばんとぅや あなたと私は
やらびから遊とぅら 幼い頃からの遊び友達でした
かぬしゃまとぅくりとぅや おまえと私とは
いみしゃからむちりとぅら 幼い頃からの親しい仲でした
天からぬぴきめうるオヤキ星で 天上を渡るオヤキ星は
いそかやならぶれば定めうり 夫婦の仲が定められて）
いかゆんでどしかりるとばらまと 一年に一度行き会う
ばんとやふれさたいかひみゆな 私達は会うこともできない
現在の黒島は、約200人の人口です。
今から約500年前の西表島の英雄、慶来慶田城用緒が屋敷を構えたと伝えられる町指定史跡「慶来慶田城翁屋敷跡」と、町指定有形民俗文化財「大平井戸(ウヒラカー)」を結ぶ石畳が敷かれた古道がピサダ道です。
現在は、祖納集落の下村から上村の耕作地へ通うのに利用されており、集落に密接した「歴史の道」であり、人々の生活を支え続けてきた貴重な史跡だといえます。（竹富町指定史跡文化財）
雨乞祈願に使われた石。大岳（うふだき）から、転がして、カミナリの音をまねることで、雨乞いをしました。雷石、霊石。（竹富町指定史跡文化財）
西集落の中心に位置する赤山公園（赤山の丘：平家の落人伝説がある丘）にそびえ立つ塔で、丘の上からの眺めは、沖縄の原風景を目の当たりにすることができます。竹富島の赤瓦の街並みが一望できる唯一の場所です。
竹富島には、主要な御嶽、拝所が28か所あり、御嶽以外の拝所を含めると80か所あまりあるといわれており、その数は非常に多いといえます。
竹富島の伝統的な信仰の中心は、ムーヤマと呼ばれる御嶽です。ムーは数字の「六」、ヤマは「山」で、六つの御嶽を中心とした信仰です。
ムーヤマとは、玻座間御嶽、仲筋御嶽、幸本御嶽、久間原御嶽、花城御嶽、波利若御嶽の六つを総称した名称です。ムーヤマの由来には諸説があります。
1771年、石垣島近海を震源とする地震「明和津波」が発生し、津波が押し寄せました。石垣島では約9,000人を超える溺死者が出るなど壊滅的な被害を受け、黒島・新城島でも多くの溺死者が出ましたが、竹富島は島にいた人々への被害はありませんでした。島では「竹富島は神の島であるから、津波のときに島が浮き上がって助かった」といわれましたが、実際は、石垣島から竹富島の東南方に伸びるサンゴ礁が天然の防波堤の役割を果たしたものと考えられます。
